Bagi usahawan, pepatah 'Percaya pada diri sendiri' memotong dua cara. Dalam persekitaran di mana semua orang membuatnya semasa berjalan, adalah berbahaya untuk mempercayai idea orang lain mengenai nilai anda, sama ada terlalu rendah atau terlalu tinggi.
Pada permulaan episod 1, 'Sand Hill Shuffle,' pasukan di belakang Pied Piper naik dengan tinggi, setelah memenangi TechCrunch Disrupt dan mendapat sokongan dari jutawan berwawasan Peter Gregory untuk algoritma pemampatan data mereka. Setiap firma modal teroka di Lembah mahukan sebahagian daripada tindakan. Dalam tindakan pacaran yang berpeluh, seseorang malah menyewa AT&T Field untuk pesta untuk menghormati mereka, dengan para tetamu termasuk pengasas Dropbox Drew Houston dan kembar Winklevoss (yang muncul dalam koma).
Tetapi bencana segera menimpa. Peter, yang berada di safari di Afrika, mati dalam kejadian pelik yang melibatkan hippo. (Pengembangan plot ini ditulis sebagai tindak balas kepada kematian sebenar pelakon yang memerankannya, Christopher Evan Welch, setelah penggambaran musim 1.) Penggantian Gregory sebagai rakan pengurusan Raviga Capital, Laurie hiper-analitik, menyoalnya keputusan pendahulunya untuk melabur di Pied Piper, dengan mempercayai portfolio syarikat itu sudah mempunyai banyak pertaruhan spekulatif. 'Kami adalah pemegang saham majoriti dalam tiga syarikat yang mengkhususkan diri dalam hal-hal yang tidak kelihatan,' katanya kepada Monica, rakan sekerja junior yang telah menasihati permulaan.
Untuk mendesaknya agar memenuhi janji Gregory, Richard dan rakan-rakannya membuat pusingan firma VC lain yang telah menyatakan minat, hanya untuk menjadikan mereka bosan. Apakah perjanjian nya? Erlich, seorang penatua yang bijak dari kumpulan itu, mengatakan masalahnya ialah Richard telah mendekati mereka sebagai pemohon. Alih-alih memimpin dengan sopan, dia harus menghadiri perjumpaan yang memaparkan sikap menjengkelkan. Gambit berfungsi. Dalam kejayaan kejayaan budak lelaki alpha yang sombong seperti Snapchat's Evan Spiegel dan Uber's Travis Kalanick, kemudi Richard bertindak dalam nada, semakin kaya istilah VC yang dia lemparkan kepadanya.
Apabila lembaran istilah menumpuk, Laurie memang muncul. Walaupun dia terlalu pintar dan logis untuk tertipu oleh strategi Richard, dia berpendapat bahawa kedudukan Raviga Capital akan menderita jika nampaknya kalah dalam perjanjian itu. Bayaran berlebihan untuk Pied Piper adalah harga mengekalkan aliran transaksi.
Apabila panik dan berhemah mendorong penilaian ke atas, anda tahu ada sesuatu yang sedang berlaku. Nasib baik, Monica masuk untuk menjadi suara kewarasan, memperingatkan Richard bahawa tawaran Laurie sebanyak $ 20 juta dengan penilaian $ 100 juta hanya akan menyukarkan untuk mengumpulkan lebih banyak dana di masa depan tanpa memerlukan putaran bawah. 'Anda akan terikat dengan penilaian itu dan anda tidak akan pernah dapat menjayakannya,' katanya. Richard memperhatikan nasihat Monica dan meminta Laurie untuk pelaburan yang lebih sederhana. Namun, ketika mereka hampir ditutup, keluar berita bahawa pengasas Hooli, Gavin Belson, menuntut Pied Piper untuk pelanggaran hak cipta. Cliffhanger!